La Piedad es una obra realizada en 1616 por Gregorio Fernández por encargo de la Cofradía de Ntra. Sra. de las Angustias de Valladolid para sustituir a un viejo paso de "papelón" (paso de pequeñas dimensiones, de madera policromada en la cabeza y las manos, y de tela y cartón encolado para el resto de la composición, del XVI). Esta talla, claramente barroca, está realizada en madera policromada, el material tradicionalmente usado en España. Estaba acompañada por los dos ladrones en la cruz, a ambos lados de la Piedad, y las figuras de San Juan y la Magdalena. Gregorio Fernández es el mejor exponente de la escultura barroca castellana, de la escuela de Valladolid. Estaba al frente de un buen taller, que el mismo controlaba con cuidado, que inundó de obras el norte de España. La Virgen María, que acaba de recibir el cuerpo muerto de su Hijo, eleva el brazo derecho en señal de dolor. Es un ademán de angustia y soledad que contrasta con la serenidad del cuerpo inerte de su Hijo, al que sostiene apoyando la mano izquierda fuertemente sobre Cristo. Pero también es una actitud de petición de ayuda, de comprensión, de compasión (estado emocional en que se sufre-con), que busca del espectador que contemplaba esta escena mientras el paso procesional pasaba por la calle delante de sus ojos. Tanto la comunicación con el espectador como la teatralidad de la escena son rasgos barrocos. El cuerpo de Cristo forma una diagonal que proporciona asimetría al conjunto; se rompe el esquema piramidal que había impuesto Miguel Ángel en la Piedad del Vaticano. El tratamiento realista del desnudo indica un momento de madurez en la escultura de Fernández. La amplitud de ropajes con abundantes plegados, duros, metálicos, ofrecen contrastes lumínicos barrocos; tal vez estén derivados de modelos flamencos del XV. En la obra de Fernández se aprecia un estilo personal basado en la exaltación religiosa de la época en España, que él interpretó de forma sencilla e inmediata para el espectador. Buscaba acercar la sensibilidad religiosa al pueblo, y el pueblo así lo entendió; la gran cantidad de obras que salían de su taller así lo demuestra. La doctrina contrarreformita de Trento y los clientes (sobre todo la iglesia y las cofradías) exigían que las figuras parecieran vivas; Gregorio Fernández buscó esto con un realismo extraordinario. Pero la verosimilitud no le impidió dar a sus obras un sentido místico, lo que le lleva a dar un protagonismo a manos y cabezas, que son talladas con precisión en cada detalle. Cuidó especialmente la policromía de sus esculturas, y aunque él personalmente no lo hacía, estuvo rodeado de buenos pintores, sobre todo de Diego Valentín Díaz, el mejor pintor de Valladolid del momento.

Este sería el grupo completo encargado por la cofradía a Gregorio Fernández. Este grupo escultórico no sale procesionalmente en la actualidad. En el año 1929, con motivo de la reorganización de la Semana Santa de Valladolid, el gobierno vetó la salida de los pasos que se conservaban en el Museo Nacional de Escultura, donde se halla en la actualidad este grupo escultórico (exceptuando las figuras de San Juan y la Magdalena que, aún, se veneran en la Penitencial de las Angustias). En 1992, con motivo de una exposición del Museo Nacional de Escultura de Valladolid, se unió de nuevo y nada más para esa efemérides el grupo entero.