En 1476, Isabel la Católica, tras la victoria en Toro sobre las tropas que apoyaban a su hermanastra Juana la Beltraneja para ser reina de Castilla, y tras el nacimiento del príncipe Juan, llamado de ser su sucesor, encarga la construcción de este monasterio en la ciudad de Toledo como ofrenda votiva de tal acontecimiento. La dedicación a san Juan evangelista viene dada por la devoción a este santo dentro de la familia Trastamara. Su padre y su abuelo se llamaban Juan; y en el escudo de la reina colocará él águila nimbada, símbolo del evangelista.
El claustro, de forma cuadrada, consta de dos pisos. Es el mejor ejemplo del gótico flamígero, también llamado en España Isabelino o Gótico de los Reyes Católicos. En el piso inferior presenta arcos apuntados con unas tracerías elegantes. En el piso superior los arcos son conopiales mixtilíneos y tiene antepecho de balaustres. Los pilares exteriores son en realidad contrafuertes prismáticos de dos cuerpos coronados por pináculos. Las obras fueron comenzadas por el francés Juan Guas; también tuvo intervención de Simón de Colonia y Enrique Egas. Las obras siguieron durante el XVI gracias al apoyo de Carlos I. Los destrozos de esta obra comienzan con la guerra de la Independencia (1808) cuando fue saqueado e incendiado por las tropas francesas; y continúan con la desamortización de Mendizábal en 1836. Su estado quedó ruinoso; a finales del XIX se inició la labor de restauración. Isabel, desde muy joven, estuvo muy cerca, de los grandes institutos religiosos del tiempo y de sus reinos: benedictinos, jerónimos y dominicos. Pero con ninguno empatizó más que con los franciscano y las clarisas. También es obvio que la historia de Toledo de este tiempo no puede escribirse sin este hecho del franciscanismo. Por eso, desde el comienzo, al cuidado de este monasterio estuvieron los franciscano, y siguen en nuestros días. El monasterio, del que queda parte, es un exponente del sentido cristiano de la monarquía hispana y también de la renovación artística que en este momento, con la aportación real, se está haciendo del arte en España.
En esta litografía se muestra el claustro de San Juan de los Reyes tal como Francisco Javier Parcerisa, E.  Recuerdos y bellezas de España, recogió. Esta obra es una magnífica colección para ver cómo estaban muchos de nuestros monumentos en el siglo XIX.