Este tríptico, pintado al temple sobre tabla por Simone Martini en 1333, fue ejecutado con la colaboración de Lippo Memmi, su cuñado. En una esquina del cuadro, en la madera que está debajo de la figura de la santa,  esta plasmada la fecha y la firma de los autores. Tiene tres partes diferenciadas; lo que se desconoce es la parte de la obra que realizó cada uno. Tras diversos estudios se considera que la parte central fue realizada por Simone Martini; Lippo se encargaría de las figuras de los santos de las tablas laterales y los profetas de la parte superior. Estaba destinado a decorar un altar de la catedral de Siena. En la parte central está representada La Anunciación. En las tablas laterales aparecen San Ansano (izda.) y Santa Margarita, generalmente así identificada (dcha.). En los tondos de la parte superior están representados los profetas Jeremías, Ezequiel, Isaías y Daniel,  relacionados con el milagro de la Encarnación. Simone Martini es el amigo de Petrarca, el ilustrador del Virgilio de este poeta, el retratista de Laura; es también el hombre querido por la corte de Anjou en Nápoles y por la de los papas en Aviñón. La elegancia, el refinamiento y el esnobismo de la aristocracia sienesa encuentran en él una expresión transcendente. Cuenta también con otra característica habitual en las pinturas góticas, como es la decoración con formas de la arquitectura en toda la obra, con arcos apuntados, mixtilíneos, polilobulados y los pináculos.
En el evangelio de san Lucas, 1,26-38, se lee: "Al sexto mes fue enviado por Dios el ángel Gabriel a una ciudad de Galilea, llamada Nazaret, a una virgen desposada con un hombre llamado José, de la casa de David; el nombre de la virgen era María. Y entrando, le dijo: "Alégrate, llena de gracia, el Señor está contigo." Ella se conturbó por estas palabras, y discurría qué significaría aquel saludo. El ángel le dijo: "No temas, María, porque has hallado gracia delante de Dios; vas a concebir en el seno y vas a dar a luz un hijo, a quien pondrás por nombre Jesús. El será grande y será llamado Hijo del Altísimo, y el Señor Dios le dará el trono de David, su padre; reinará sobre la casa de Jacob por los siglos y su reino no tendrá fin." María respondió al ángel: "¿Cómo será esto, puesto que no conozco varón?". El ángel le respondió: "El Espíritu Santo vendrá sobre ti y el poder del Altísimo te cubrirá con su sombra; por eso el que ha de nacer será santo y será llamado Hijo de Dios. Mira, también Isabel, tu pariente, ha concebido un hijo en su vejez, y este es ya el sexto mes de aquella que llamaban estéril, porque ninguna cosa es imposible para Dios." Dijo María: "He aquí la esclava del Señor; hágase en mí según tu palabra." Y el ángel dejándola se fue".
Esta obra es una de las más delicadas y bellas de Simone Martini. La línea es muy fina y precisa, y si nos fijamos, vemos que sigue en todas las figuras un trazado curvo y en forma de “S” que acentúa la delicadeza de la escena. Los colores son muy llamativos, lo mismo los amarillos de oro del fondo que la combinación de azules y rosas, muy delicados, del Arcángel y la Virgen. Por otra parte la expresión es mucho más humana que divina, al contrario que en el Pantocrátor románico, y así se destaca la humildad de Gabriel al darle la noticia a la que será madre de Dios, y la postura vergonzosa de la Virgen, que recibe la noticia con timidez. Todo es bello y delicado en esta tabla. El tratamiento del color tiene un protagonismo relevante, el de los tonos rosados y azules de las figuras, pero especialmente el de los ricos dorados que al fondo envuelven en un halo de divinidad toda la escena, y aportan además el carácter rico y ampuloso de esta pintura aristocrática. La composición la escena se equilibra en una estructura simétrica, en la que los dos personajes se abren en sendas curvas divergentes para ampliar el espacio de la composición. Detalles como los dedos filiformes de los protagonistas enriquecen el tono distinguido de la obra. La perspectiva se abre paso ya en el asiento de la Virgen y en el libro que lleva en la mano.
El papel del Anunciador no es menos importante que el de la Anunciada. Un ángel no hubiera bastado para un mensaje tan importante, por eso Dios eligió a un arcángel. El arcángel  san Gabriel notifica a María la buena nueva, en este caso, no sólo a través de la expresión y las actitudes de ambos personajes, que ya son de por sí explícitas, sino también a través del texto que surgido de los labios del ángel se reproduce sobre el fondo dorado: "Ave María, gratia plena, Dominus tecum". Aparece, por lo general, sólo frente a frente con la Virgen. Está arrodillado en el suelo, y como en otros casos, llega por la izquierda de la Virgen. Extiende la mano derecha hacia la Virgen, elevando el índice en señal de respeto, saludo, bendición y veracidad en la transmisión del mensaje, a la vez que apunta hacia el Espíritu Santo que desciende entre figuras de ángeles. Lleva en la mano izquierda una rama de olivo, símbolo de la paz. La costumbre es vestir al arcángel con túnica blanca bordada con pasamanería y fijada sobre el pecho con un broche. Sobre los hombros están insertas las alas blancas desplegadas. La iconografía de este tema varía del mundo oriental al occidental. En el arte occidental se muestra a María meditando acerca de la Biblia, o más exactamente, según criterio de los Padres de la Iglesia, acerca de las predicaciones de Isaías. Es decir, la Virgen sentada con el libro es la imagen que se utiliza normalmente en la pintura y escultura occidental. La Virgen, sentada en un trono, tiene una actitud de asombro tras ser sorprendida por el ángel durante su lectura. Por ello mantiene una posición tensa tapándose con la capa que le cubre y con un gesto asustadizo en el rostro. El rostro ovalado, la boca pequeña y los ojos rasgados son propios de la pintura de Simone Martini.
L El tercer actor de la Anunciación es el Espíritu Santo, que en este caso está presente a través de la paloma de la parte superior rodeada de cabezas de querubines alados.

Detalles

La expresión de la Virgen, con la boca pequeña y ojos delgados apretado, es de extraordinaria gracia aristocrática aunque un poco alterada. Tanto la Virgen María como al Arcángel Gabriel tienen el mismo aspecto, debido a la utilización de modelos (patrones) para obtener la forma de las figuras, sin ningún interés para la representación individual. El uso de la veladura, suave claroscuro, es una característica básica de la dulzura de la pintura de Simone Martini.

El banco donde se sienta la Virgen tiene profundidad es decir, tres dimensiones igual que el libro sostenido en sus manos, en el cual penetra la luz por las páginas entreabiertas. Sin embargo la perspectiva isométrica no está bien conseguida. Habrá que esperar al siglo XV para que sea una realidad completa.
El fondo es una extensión deslumbrante de oro, dando a la escena un aspecto abstracto, sino también extraordinariamente espiritual.

El búcaro con los lirios, sobre un fondo dorado, además del simbolismo mariano de pureza y virginidad,  marca el eje de simetría en el centro de la composición.  Tanto el jarrón como las flores están tratados muy realísticamente.
El suelo de mármol moteado no es coherente con los dos panes laterales en los que se encuentran los santos.

Santos titulares

La figura de san Ansano, patrón de Siena, (izda.) está representado con los atributos que le caracterizan: la bandera de la Resurrección que simboliza la victoria sobre la muerte y la hoja de palma que representa el martirio que padeció durante su muerte. La figura de santa Margarita (dcha.), así identificada generalmente,  se coloca en el tríptico por su invocación en los alumbramientos.