San Sebastián es un mártir cristiano nacido en Narbona (Francia) en el año 256. Fue soldado del ejército romano y el emperador Diocleciano llegó a nombrarlo jefe de la primera cohorte de la guardia pretoriana imperial. Al conocerse que era cristiano fue condenado a morir asaetado. No murió durante la ejecución, por lo que fue nuevamente condenado y muerto a azotes en el año 288. Los cristianos que lo vieron morir tomaron su cuerpo y lo enterraron en la Vía Apia, en una catacumba que lleva el nombre de san Sebastián. Las representaciones del santo han ido variando a lo largo de los siglos, aunque siempre se le ha mostrado imberbe. A partir del gótico es cada vez más frecuente que aparezca desnudo en el momento de ser asaeteado. El atributo personal, desde la Edad Media, es una saeta y el arco entre sus manos. Desde el siglo XV los artistas han preferido presentarlo desnudo, joven e imberbe, con las manos atadas al tronco de un árbol que tiene detrás y ofreciendo su noble torso a las saetas del verdugo.
Está tallado en madera, policromado y dorado. Utiliza la técnica del estofado (consiste en dar pan de oro a las tallas de madera y ocultarlo con una capa de pintura, posteriormente, con un garfio o con un punzón, se raspa la pintura haciendo dibujos ornamentales, de modo que los surcos dejen asomar el color o el dorado que está debajo, dando la sensación de un adorno en relieve con un rico colorido) y del encarnado (se cubre la madera tallada con varias capas de yeso y pintura y luego se le da un lustre especial para dar un color y una textura parecidas a la piel humana). Berruguete era particularmente aficionado al dorado, que aplicaba tanto a ropajes, como a fondos e incluso al pelo, aumentando, así, el efecto irreal y expresivo de las escenas.
Toda la obra del retablo de San Benito refleja el estilo ya maduro del autor: honda expresividad, distorsiones y alargamiento de las figuras, características propias del manierismo. Deja en segundo término el reflejo de la belleza en aras de una mayor espiritualidad. Esta figura de san Sebastián es una de las imágenes que se alojaban, en el proyecto de Berruguete, en una de las hornacinas. Tiene un canon muy alargado, diez cabezas.
La asimetría es plena en esta obra en que triunfan los movimientos contrarios; los puntos de vista de la obra son, de esta forma, varios. La posición abierta de la composición hace que el santo tenga un giro absoluto de piernas, tronco y brazos, hasta fundirse estos sobre el tronco posterior.
Obra llena de sensibilidad, la postura es del todo inestable: el santo, superpuesto a un tronco de árbol, adapta su anatomía a las formas quebradas de éste. Es un desnudo de tipo delicado y grácil, con un canon muy estilizado, todo ello igualmente manierista.
A pesar de lo dicho, guarda un cierto respeto clásico en la mesura de su expresión, serena y equilibrada, sin ningún exceso dramático. Se produce así un evidente contraste entre la concepción plástica muy movida y agitada, y la expresiva, muy moderada y paciente, en un efecto de intimismo religioso, de armonía sicológica.
Esta obra traerá problemas a Berruguete, pues se le acusa de faltar al decoro debido en la figura de un santo. Se le acusa en concreto de que más que un santo mártir, lo que ha hecho ha sido una hermosa figura masculina que muestra la belleza de su cuerpo. La falta de decoro se origina cuando no hay adecuación entre las formas empleadas y la finalidad o el lugar de la obra. Más problemas tendrá con el relieve de Eva en la sillería de la catedral de Toledo.
San Sebastián. Alonso Berruguete Esclavo para la tumba de Julio II. Miguel Ángel
La obra reproduce claramente la forma serpentinata del manierismo italiano: ascensión helicoidal que exige la contemplación desde varios puntos de vista, y no desde uno sólo -a pesar de que se trata de una obra perteneciente a un retablo-. Esta obra trae el recuerdo de los Esclavos que Miguel Ángel comenzó para la tumba del papa Julio II. Además, la forma que tiene de apoyarse en el árbol, como si fuera a caerse, recuerda a los desnudos de las tumbas de los Médicis en Florencia.