Mientras el Greco espera en Toledo una respuesta favorable de Felipe II a su pretensión de trabajar en el Escorial, el Cabildo de Toledo le encarga en 1577 El expolio de Cristo, con destino al vestuario de canónigos: un tema muy apropiado para el lugar donde las dignidades de la sede primada se cambian de ropa para celebrar las ceremonias litúrgicas. La inspiración literaria se encuentra en las Meditaciones de la Pasión, de San Buenaventura, cuya narración incluye a las tres Marías en el drama y agrega que Cristo estaba esposado por una soga. La polémica surgen en el momento de recepcionar el cuadro. Los peritos nombrados por la Catedral alegan errores heterodoxos, ordenando borrar las cabezas de los sayones emergentes sobre la imagen del Redentor, que atentaban contra la jerarquía de la imaginería sagrada. El Greco no cambió nada, molesto por haberle rebajado a un tercio sus honorarios. La razón de esta desafiante temeridad estriba en que no pensaba vivir en Toledo.

El cuadro conocido como el Expolio fue encargado por el Cabildo de la catedral de Toledo a El Greco para el altar mayor de la sacristía. Cristo adquiere en esta obra un total protagonismo. No faltan anecdotismos al modo italiano. Las figuras se apiñan en torno al Salvador, sin dejar espacios libres, dando una impresión de griterío. Cristo tiene los ojos como inyectados en sangre, y manifiesta una completa resignación ante el martirio; sobrecoge su expresión espiritual. Con realismo y fuerza está representado el sayón que barrena el madero de la cruz para hacer los agujeros. Bellas y piadosas aparecen en el lienzo las Marías, en tanto el caballero porta armadura del siglo XVI, anacrónicamente. Las masas que rodean al Cristo son toda una galería de rostros expresivos que indican agresividad; crean un espacio agobiante en torno a la figura paciente y serena de Cristo. La iluminación del rostro de Cristo y el color rojizo de la túnica se contraponen con las caras sombrías de los sayones y el tono grisáceo de los fondos. Realista es la representación de los tipos. No es un mero cuadro de devoción, pues el autor realiza una meditación enérgica sobre el victimismo de Cristo, tomada posiblemente de una meditación de San Buenaventura. Hay una leve concesión a la naturaleza: un palmo de tierra y una estrecha franja de cielo con nubes. El escenario, pues, se desvanece en el cuadro. Todo se encamina a resaltar la figura central de Cristo, que lleva devotamente la mano al pecho. Hay ecos de su formación bizantina: la posición frontal del cuadro, la simetría de las figuras, y el tipo de perspectiva. Los tonos fríos de las figuras de los sayones contrasta fuertemente con los cálidos de la túnica de Cristo. Es una obra en la que se puede apreciar como las influencias que se dan en El Greco quedan de manifiesto. La ausencia de perspectiva, el carácter icónico de alguna figura refleja su origen bizantino; la importancia del color - el cuadro es una gran mancha roja hiriente al ojo-, y el contraste de los colores son venecianos; el expresionismo dramático de la escena, el misticismo - es una cuadro para hacer una meditación religiosa sobre lo que el pecado puede hacer en Cristo- sería una influencia más hispana.