Habitación de Felipe II
Los Cuartos Reales son el conjunto de habitaciones que ocupaban el rey y su familia cuando acudía al Monasterio. Se construyeron en dos pisos alrededor del presbiterio de la iglesia y en torno al patio de Mascarones (arriba), un singular patio interior que fue diseñado por Juan Bautista de Toledo y en cuyo centro se sitúan dos fuentes con surtidores en forma de mascarones.
Una de las salas más interesantes es el Cuarto del Rey, que está dividido en cuatro piezas: la sala principal, la alcoba, el escritorio y el oratorio.  Se siguió el mismo esquema arquitectónico que quiso Carlos V para el Palacio de Yuste, con el objetivo de facilitar la comunicación con la iglesia. Esta circunstancia permitía al monarca seguir directamente los actos litúrgicos desde sus habitaciones.
Los muros y bóvedas están enlucidos de blanco con un zócalo de azulejos de Talavera, que es su único adorno, sirviendo de despacho al rey. Varios sillones fraileros con una banqueta para la pierna enferma y la estantería con sus libros preferidos, son los recuerdos personales del monarca. Junto a la pared, la silla de mano de Felipe II.
Las habitaciones son amplias y llenas de luz. Los zócalos son de azulejos de Talavera y sus suelos de baldosa de barro. La decoración actual no es la "original", pero sí que introduce de lleno en el ambiente austero que tuvieron a finales del siglo XVI. Esta comunicación entre el espacio sagrado y el profano, con decoraciones radicalmente diferentes pero ambas destinadas al propio rey -la basílica de El Escorial no era de culto público, sino que se comportaba como una descomunal capilla privada- nos ayuda a comprender la compleja personalidad de Felipe II.
En la alcoba real se puede contemplar todavía la cama del monarca, en la que murió un sábado 3 de septiembre de 1598 a las cinco de la mañana. La cama, que se encuentra colocada sobre una tarima de cordobán del siglo XVI, fue construida de madera de nogal y está vestida con tapicerías flamencas del mismo siglo. La colocación del lecho se tuvo que adaptar al deseo del Rey de poder ver el altar mayor de la iglesia desde su cabecera. El monarca solía seguir la misa desde el oratorio, una pieza que se sitúa entre la alcoba y el Presbiterio. .