En el lado sur está el Patio de los Evangelistas, y en él se encuentra un templete realizado por Juan de Herrera. Bajo el templete hay una fuente de la que parte cuatro canalillos (los cuatro ríos del Paraíso) de acuerdo con la tradicional simbología que considera al claustro como una representación de la Jerusalén celeste (Paraíso) en cuyo centro se cruzan las coordenadas espaciales. De este patio dice el Padre Siguenza, cronista del monasterio en el siglo XVI: “Imaginé este claustro como místico paraíso terreno, y que de él, como de aquel que plantó Dios, salían cuatro fuentes o ríos que regaban la tierra”.

El patio es obra de Juan Bautista de Toledo. Es un claustro de dos pisos (arquería dórica en el piso inferior y jónica en le superior) todo con la máxima perfección geométrica y rigor purista.

El templete que está en el centro del patio es de planta octogonal (símbolo del bautismo) con cúpula, obra de Juan de Herrera, y en él se sitúan cuatro hornacinas con las estatuas de los evangelistas: San Marcos, San Mateo, San Lucas y San Juan. que dan nombre al patio, obra de J. B. Monegro.

Comparación entre el templete (a la izquierda) de Juan de Herrera en El Escorial y san Pietro in Montorio de Bramante en Roma.