La planta
El parecido que tiene el edificio con la parrilla de San Lorenzo se debe atribuirse a una feliz casualidad encontrada por Juan de Herrera cuando eliminó, al modificar el proyecto original de Juan Bta. de Toledo, seis de las torres interiores y unificó la fachada principal, situando la biblioteca entre los dos cuerpos que flanqueaban la entrada a la basílica. Fue en el siglo XIX cuando hubo viajeros que los compararon con una parrilla, símbolo del martirio de San Lorenzo: el mango sería el saliente constituido por la zona destinada a Palacio, situado en su fachada este, y las cuatro torres de sus esquinas serían las cuatro patas en las que la parrilla se apoyaría en el suelo. Aunque esta idea nunca pudo aparecer en las primeras ideas del Monasterio, que antes de que la biblioteca cerrara el Patio de Reyes tenía otra forma, el símbolo de la parrilla puede encontrarse labrado, esculpido, en relieve o pintado por muchas zonas del monumento. Se enfatizaba así la condición de mártir del santo, de conformidad con los postulados de la Contrarreforma.
La masa arquitectónica del edificio, en planta y en alzado, se puede simplificar en tres figuras geométricas: el cuadrado, el rectángulo y el círculo. El conjunto está inscrito dentro de un "quadro" de 207 por 161 metros de perímetro con cuatro torres en sus esquinas (la denominada "Traza Universal"), que a su vez se puede dividir longitudinalmente en tres rectángulos, según tres ejes marcados por las tres entradas de la fachada principal. En el eje central se sitúa el Patio de Reyes, el Templo y la Casa del Rey; a la izquierda queda el colegio y el palacio; y a la derecha el convento y las cocinas.
La entrada a la basílica se realiza a través de la bóveda plana del sotacoro, un prodigio técnico de la estereotomía de la piedra debido al mismo Juan de Herrera. Ocho hiladas concéntricas de piedra quedan entre los pilares, justo bajo el gran peso del facistol. La leyenda dice que cuando Felipe II la vio por primera vez, el arquitecto había construido un falso pilar que no llegaba a tocar el techo. Cuando Herrera pasó una hoja de papel entre el pilar y la bóveda para demostrar que se suspendía sóla, el por una vez jocoso rey reprendió a su arquitecto: "Herrera, Herrera, con los reyes no se juega".
En el centro de la composición, la basílica* escurialense se macla entre la estructura cuadrada de sus pilares y su volumen en cruz latina de sus cubiertas, atendiendo a la intención centralizada y neoplatónica de su estilo italianizante corregida por las determinaciones sobre el culto y la colocación del altar y el retablo emanados del Concilio de Trento. Su cúpula trasdosada es un prodigio de ideación y realización. Su complicada estereotomía y labra permite que las mismas piedras que se ven desde el exterior puedan verse también desde el interior, a diferencia del más habitual sistema de dos «pieles» que Brunelleschi desarrolló para la catedral de Florencia.
* Se dice que es una basílica en sentido litúrgico, esto es, debido al privilegio papal que le permite ostentar dicho título; no obstante, no lo es en sentido arquitectónico, pues no posee planta basilical.

Los chapiteles sobre las torres y las cubiertas se resolvieron con pizarra y grandes pendientes, según el estilo que Felipe conoció en su estancia en Flandes entre 1550 y 1559. De esta manera se aludía a las tres herencias de Felipe II: la ibérica, con la planta rectangular con torres de los sobrios alcázares castellanos, la italiana, con la rica iglesia centralizada de estilo romano en el eje de la composición y la nórdica, con los chapiteles flamencos y la pizarra de sus cubiertas.

La Iglesia con claustro principal y secundario; una imagen repetida en muchos monasterios (arriba). El monasterio completo sin cerrar el atrio (abajo). Según idea de Fernando Chueca Goitia.

Solución definitiva de Juan de Herrera, con el atrio cerrado con una antefachada de la iglesia.
La traza universal del complejo arquitectónico correspondió a Juan Bautista de Toledo, que había colaborado con Miguel Ángel en la basílica del Vaticano. Al morir en 1567 le sucede su aparejador Juan de Herrera [Mobellán (Cantabria) 1530-Madrid, 1597] que modificó sustancialmente el proyecto. La intervención de Juan Bautista de Toledo en el monasterio ha quedado reducida al Patio de los Evangelistas, que sirve de claustro a la comunidad jerónima y al que Juan de Herrera añadió un templete que recuerda el realizado por Bramante para San Pietro in Montorio. La basílica, con planta de cruz griega, es bramantesca y evoca el primer proyecto de San Pedro del Vaticano. Herrera, a quien las fuentes contemporáneas titulan "arquitecto, ingeniero y matemático de las obras de Su Magestad" fue, además, inventor de grúas, de instrumentos astronómicos y de mediciones náuticas. El 30 de agosto de 1590 el Nuncio de Su Santidad en España bendecía la basílica y la "Casa del Rey de España".